一、基本描述

中文名称：叠氮乙基-二硫键-乙基叠氮

英文名称：Azidoethyl-SS-ethylazide

CAS号：352305-38-5

结构式：

Azidoethyl-SS-ethylazide 是一种含有双叠氮基团并在分子中心引入二硫键（–SS–）的功能化有机小分子连接体。该化合物将点击化学高度活泼的叠氮官能团与在还原环境下可断裂的二硫键巧妙结合，是一种典型的可还原断裂型双功能连接分子。由于其结构对称、反应位点明确，Azidoethyl-SS-ethylazide 在化学生物学、药物递送系统、可控释放材料及生物正交标记研究中具有重要应用价值。

二、物理化学性质与结构特性

Azidoethyl-SS-ethylazide 的分子结构由两个乙基叠氮单元通过二硫键连接而成，整体呈柔性线性结构。

分子类型：双叠氮、可还原断裂型连接分子

外观：无色至淡黄色透明液体或类白色固体

溶解性：可溶于 DMSO、DMF、THF、二氯甲烷等常见有机溶剂

官能团特性：

叠氮基（–N₃） ×2：可参与 CuAAC 或 SPAAC 点击化学反应

二硫键（–SS–）：在还原条件下（如 DTT、TCEP、GSH）可发生断裂

稳定性：在避光、低温、干燥条件下稳定，但应避免高温、强还原剂及强机械冲击

二硫键赋予该分子对细胞内还原环境（如高浓度谷胱甘肽）的响应能力，使其在胞内释放与可控降解体系中具有显著优势。

三、应用领域

点击化学与分子连接

Azidoethyl-SS-ethylazide 可作为双端叠氮连接臂，与炔基修饰分子发生点击反应，用于构建复杂分子、聚合物或多功能探针。

可还原断裂连接体系

二硫键使其在还原环境下发生断裂，适用于构建可控释放型药物连接体或可降解生物材料。

药物递送与前药设计

该分子常用于连接药物分子与载体材料，在血液循环中保持稳定，在细胞内或肿瘤微环境中实现断裂释放。

蛋白质与生物大分子修饰

通过点击化学手段，可将蛋白质、肽或核酸以可逆方式连接，为功能研究和可控调节提供手段。

高分子与纳米材料功能化

在智能高分子、刺激响应水凝胶和纳米颗粒表面修饰中，Azidoethyl-SS-ethylazide 可作为关键可裂解交联单元。

四、合成路线与作用机理概述

Azidoethyl-SS-ethylazide 通常以含巯基的乙基前体为起始原料，通过氧化偶联形成二硫键，再引入叠氮基团制得目标产物。整个合成路线步骤清晰，官能团转化效率高，适合实验室及定制化合成。

在实际应用中，该分子首先通过叠氮-炔点击反应与目标分子连接；当体系进入还原环境时，二硫键断裂，从而实现连接体的解离或功能分子的释放。

五、总结

Azidoethyl-SS-ethylazide（CAS:352305-38-5）是一种集双叠氮反应活性与二硫键可还原断裂特性于一体的高价值功能分子，在点击化学、药物递送、刺激响应材料和化学生物学研究中具有广泛应用前景。其结构设计合理、功能明确，是构建可控、可逆分子连接体系的重要基础化学工具。

纯度：95%+

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

储藏条件：-20°C 下避光保存

规格：1mg 5mg 10mg

供应：西安瑞禧生物技术有限公司

编辑：西安瑞禧生物小小编whl

文中提到的产品仅用于科研，不能用于人体及其他用途。

相关推荐：

5-FAM, Single Isomer (5-CarboxyFluorescein-Aminohexyl Amidite)

DABCYL Amidite（N-DABCYL-6-Aminohexyl Amidite）

BTQ-1 Amidite(5'-BTQ-1 CE Phosphoramidite)

Alexa Fluor 430 Tyramide Conjugates

C3 Spacer Amidite

6-bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite

AF700 Tyramide Conjugates

Quasar 705 T Amidite

Cal Fluor Gold 540 Phosphoramidite

CF405L TSA Conjugates

CAL Fluor Red 635 Amidite

5'-Aminooxy-Modifier-11-CE Phosphoramidite

361189-64-2，Hydroxy-PEG7-Boc

5' -Thiol Modifier C6 S-S Amidite

CF568 Phalloidin

Cy3 TSA Conjugates

210236-90-1，FITC-TSA

Alexa Fluor 425 tyramide

Sulfo-Cyanine5 TSA

1325208-25-0，Mal-PEG4-Succinimidyl Ester

5'-DMT-deoxyUridine

Alexa Fluor 594 TSA Conjugates

Perfect 5K DNA Ladder

Perfect 1kb DNA Ladder

Quasar 570 Amidite

1226983-36-3，Methacrylate C6 Phosphoramidite

CAS：434329-10-9，1-Me-A-CE Phosphoramidite

Mal-PEG4-COOH

5' Phosphate Amidite(O-DMT-2,2'-sulfonyldiethanol)

Quasar 670 C6 T Amidite

Phalloidin, CF488A